Compostos Carbonilados - Aldeídos e Cetonas - Reações SNAc

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Seção 1 - Compostos Carbonilados Acil-Heteroátomo

1 - Introdução aos Compostos Carbonilados

Apresentação das substâncias carboniladas, constituição da carbonila, amidas, ésteres, ácidos carboxílicos, anidridos, haletos de ácidos, lactonas, lactamas, nitrilas.

2 - Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos

Nomenclatura de ácidos carboxílicos com cadeia aberta, ácidos benzóicos, dicarboxílicos, carbocíclicos, insaturados.

3 - Nomenclatura dos Haletos de Acila e Anidridos de Ácidos

Nomenclatura e estrutura de anidridos de ácidos e haletos de acila; contendo anel aromático, insaturados; cíclicos.

4 - Sais de Ácidos Carboxílicos e Ésteres

Nomenclatura e estrutura de sais de ácidos carboxílicos e sua similaridade com os nomes dos ésteres, ésteres aromáticos e com cadeia lateral.

5 - Ésteres Cíclicos ou Lactonas

Lactonas são ésteres cíclicos, nomenclatura usual, uso das letras gregas para enumerar a cadeia carbônica

6 - Nomenclatura de Amidas e Lactamas

Lactamas são amidas cíclicas, nomenclatura usual de lactamas, uso das letras gregas para enumerar a cadeia carbônica.

7 - Nomenclatura de Nitrilas

Estrutura e nomenclatura das nitrilas, mesmo não sendo um composto carbonilado, guarda certas semelhanças entre a carbonila e a nitrila

8 - Ressonância em Ésteres Ác Carboxílicos e Amidas

Diferenças e semelhanças entre os ácidos carboxílicos e as amidas, as estruturas de ressonância explicam a menor eletrofilia dos carbonos carbonílicos de amidas, ainda mais do que ésteres.

9 - Propriedades Físicas de Ác Carboxílicos e Amidas

Ácidos carboxílicos e amidas estabelecem várias pontes de hidrogênio entre elas e com solventes polares como água, isto explica o estado físico destes compostos e os elevados pontos de ebulição e fusão.

10 - Equação Geral da Reação de Substituição Nucleofílica Acílica

A equação genérica para a reação de substituição nucleofílica acílica mostra o passo-a-passo pelo qual um nucleófilo sobre um ataque eletrofílico do carbono carbonílico, as mudanças de hibridação, as ligações que são quebradas e formadas no processo.

11 - Ordem de Prioridade nas Reações de Substituição Nucleofílicas Acílicas

Durante a Reação de substituição nucleofílica acílica, é importante prever que nucleófilo substitui outro, a base base mais fraca é melhor grupo de saída que a base mais forte.

12 - Diagrama da Coordenada das Reações SNAc

O diagrama mostra as barreiras energéticas que os reagentes devem superar para se converter nos produtos, ligações devem ser quebradas, com consumo de energia, e novas ligações são formadas com liberação de energia.

13 - Descrição das Reações SNAc pela Teoria dos Orbitais Moleculares

Durante uma reação de substituição nucleofílica acílica, o nucleófilo deve colidir com a carbonila, mas deve ter energia e orietação corretas para que a adição seja efetuada, os elétrons do nucleófilo devem colidir com o orbital antiligante vazio do carbono carbonílico.

14 - Reatividade Relativa nas Reações de SNAc - Hidrólise

Um nucleófilo é uma espécie com pelo menos um par de elétrons não compartilhado, a água pode atuar como nucleófilo ao ter oxigênio com dois pares de elétrons não compartilhado, a questão aqui é saber quais derivados carbonilados podem sofrer hidrólise.

15 - Reações de Haletos de Acila - Ésteres - Anidridos - Ácidos - Amidas

Os haletos de acila são os compostos carbonilados mais reativos, justamente por isso eles podem ser utilizados para preparação de todos os outros deribados carbonilados.

16 - Formação de Amidas a Partir de Haletos de Acila

Nesta aula vamos descrever a preparação de amidas a partir de aminas primárias ou secundárias e haletos de acila, também mostramos que as aminas terciárias não podem formar amidas.

17 - Reações de Anidridos de Ácido

Os anidridos são a segunda classe de compostos carbonilados mais reativos, nesta aula vamos ver os diversos tipos de produtos que podem ser formados a partir de anidridos.

18 - Reações de Ésteres - Hidrólise - Transesterificação - Aminólise

Nesta aula mostramos algumas das reações que podem ser realizadas com ésteres, entre eles temos a hidrólise, transesterificação e Aminólise

19 - Mecanismo de Hidrólise de Ésteres Catalisada por Ácido

Nesta aula mostramos o passo-a-passo do mecanismo da reação de hidrólise de um éster até a formação de ácido e álcool.

20 - Equilíbrio Químico - Nucleófilos com o mesmo PKa - Ativação da Carbonila

Quando temos um éster e um álcool, ou água, pode haver uma hidrólise ou transesterificação, como a água tem uma acidez similar aos álcoois, a substituição é parcial. Nesta aula também mostramos como ativar a carbonila através da protonação.

21 - Hidrólise de Ésteres Terciários - Mecanismo Rápido

Nesta aula mostramos que existe um mecanismo alternativo, mais rápido, na hidrólise de ésteres de álcoois terciários.

22 - Hidrólise de Ésteres - Uso do Íon Hidróxico - Mecanismo

Quando usamos uma base de Arrnhenius na hidrólise básica de um éster, o íon hidróxido salifica o ácido formado impedindo que a reação seja revertida.

23 - Elucidação do Mecanismo das Reações de SNAc

Nesta aula descrevemos o uso do isótopo do oxigênio para rastrear e esclarecer o mecanismo das Reações de Substituição Nucleofílicas Acílicas

24 - Gorduras e Óleos são Triésteres do Glicerol

Nesta aula vamos descrever a estrutura dos triglicerídeos, que são triésteres de ácidos carboxílicos do glicerol. Vamos saber que os sabões nada mais são do que o produto da hidrólise básica deste óleos ou gorduras.

25 - Reações de SNAc de Ác Carboxílicos

Nesta aula descrevemos duas reações comuns dos ácidos carboxílicos, a salificação com uma amina, que fornece um sal, este sal quando aquecido a altas temperaturas resulta na formação de amidas. Outra reação é a formação de éster catalisada por ácido

26 - Hidrólise e Desidratação de Amidas - Catálise Ácida - Mecanismo

As amidas podem ser hidrolisadas, para isso é necessário de uso de catalisador ácido e aquecimento por várias horas. As amidas também podem ser desidratadas e se converter em nitrilas.

27 - Hidrólise de uma Imida - Síntese de Gabriel

Nesta aula vamos descrever um método para preparar aminas primárias, a Síntese de Gabriel, ela parte de um derivado halogenado, para obter uma amina com a mesma cadeia carbônica alquílica.

28 - Nitrilas são Mais Difíceis de Hidrolisar do que Amidas

As amidas podem ser hidrolisadas com uso de calor e catálise ácida, as nitrilas também, só que exige mais tempo e condições mais drásticas, o produto são amidas, que podem seguir sofrendo hidrólise até se converter em aminas e ácidos carboxílicos.

29 - Planejamento de Síntese - Ciclação - Lactonas - Friedel-Crafts - Benzofenona

Nesta aula vamos utilizar os conhecimentos adquiridos em aulas anteriores para planejar ou prever o produto de algumas reações, podemos planejar a síntese de uma substância problema desejada.

30 - Planejamento de Síntese - Éter Cíclico - Reação de Williamson

Nesta aula vamos descrever uma metodologia para a síntese de éteres cíclicos utilizando a reação de Williamson.

31 - Ativação de Ácidos Carboxílicos

Os ácidos carboxílicos não são os derivados carbonilados mais reativos, porém existe uma maneira de convertê-lo em um haleto de acila, muito mais reativo.

32 - Preparação e Uso de Cloretos de Acila - SOCl2

Os haletos de acila são os mais reativos entre os derivados carbonilados, nesta aula mostramos como são preparados e usados para a síntese de uma grande variedade de compostos.

33 - Derivados de Ácidos Carboxílicos Ativados em Organismos Vivos

Muitas reações bioquímicas são do tipo substituições nucleofílicas acílicas. A carbonila quando unida a um grupo fosfato, fornecido pelo Trifosfato de Adenosina (ATP), está ativada de forma similar aos anidridos e haletos de acila.

Seção 2 - Compostos Carbonilados - Aldeídos e Cetonas

1 - Aldeídos e Cetonas - Introdução

Os aldeídos e cetonas não sofrem reações de Substituição Nucleofílica Acílicas - SNA, apenas reações de adição nucleofílica ao carbono da carbonila. Nesta seção vamos ver os diversos nucleófilos que se adicionam a carbonila e quais os produtos formados

2 - Aldeídos e Cetonas - Nomenclatura de Aldeídos

Nesta aula descrevemos as regras de nomenclatura de aldeídos com diversos exemplos de aldeídos de cadeia aberta saturada e substituída

3 - Aldeídos e Cetonas - Nomenclatura de Aldeídos Cíclicos

Nesta aula continuamos a descrever as regras de nomenclatura de aldeídos com diversos exemplos de alguns compostos cíclicos e aromáticos

4 - Aldeídos e Cetonas - Nomenclatura de Cetonas

Nesta aula descrevemos as regras de nomenclatura das cetonas com diversos exemplos com cetonas de cadeia aberta saturada e substituída

5 - Aldeídos e Cetonas - Nomenclatura de Dicetonas - Cetonas Cíclicas e Insaturadas

Nesta aula continuamos com a nomenclatura de cetonas, incluindo exemplos de compostos dicetônicos

6 - Aldeídos e Cetonas - Nomenclatura de Compostos Polifuncionais

Nesta aula descrevemos como dar nome a compostos com diversos grupos funcionais, é mostrado alguns exemplos

7 - Aldeídos e Cetonas - Exemplos de Nomenclatura de Compostos Polifuncionais

Nesta aula seguimos com mais exemplos de nomenclatura de compostos polifuncionais

8 - Aldeídos e Cetonas - Reatividade Relativa de Aldeídos e Cetonas - Efeitos Eletrônicos

Nesta aula mostramos porque os aldeídos são mais reativos que as cetonas, explicamos os efeitos indutivos do grupo metila na redução da nucleofilia do carbono carbonílico.

9 - Aldeídos e Cetonas - Reatividade Relativa de Aldeídos e Cetonas - Efeitos Estericos

Nesta aula explicamos que, além dos efeitos eletrônicos de indução e mesomérico, existe também efeitos estéricos, ou espaciais, que dificultam a formação de alguns produtos

10 - Aldeídos e Cetonas - Equação Geral de Adição Nucleofílicas Acílicas

Nesta aula mostramos a equação geral para as reações de adição nucleofílicas aos carbonos carbonílicos de aldeídos e cetonas.

11 - Aldeídos e Cetonas - Equação Geral - Ativação da Carbonila

Aldeídos e cetonas são pouco reativos, para aumentar sua eletrofilia, o oxigênio da carbonila pode ser protonado, como consequência, ocorre um aumento da eletrofilia do carbono carbonílico.

12 - Aldeídos e Cetonas - Equação Geral - Adição de N ou O

Quando o nucleófilo que ataca a carbonila de um aldeído ou cetona é o oxigênio ou um nitrogênio de um composto oxigenado ou nitrogenado, o oxigênio entrante pode formar uma nova carbonila e o nitrogênio uma imina

13 - Aldeídos e Cetonas -Preparação dos Compostos de Grignard

Nesta aula explicamos o procedimento para preparar um composto de Grignard, um importante nucleófilo que permite a formação de produtos com aumento da cadeia carbônica

14 - Aldeídos e Cetonas - Compostos de Grignard Como Nucleófilos

Nesta aula mostramos o mecanismo da reação de substituição nucleofílica acílica tendo os compostos de Grignard como nucleófilos

15 - Aldeídos e Cetonas - Reações com Íons Acetileto

Outro nucleófilo importante é o cianeto, com ele podemos preparar cianoidrinas, e com estas uma série de outros compostos.

16 - Aldeídos e Cetonas - Reações com Íons Cianeto - Cianoidrinas

Outro nucleófilo importante é o cianeto, com ele podemos preparar cianoidrinas, e com estas uma série de outros compostos

17 - Aldeídos e Cetonas - Restituição de Cetonas a partir de Cianoidrinas

As cianoidrinas podem ser restituídas às cetonas e aldeídos que lhes deram origem, a reação se dá em meio básico e na presença de água

What You Will Learn!

• Reconhecer compostos carbonilados, saber ler e nomear suas estruturas, prever suas propriedades físicas e químicas, descrever Reações de Substituição Acílicas
• Determinar a ordem de reatividade de uma série de compostos carbonilados, reações de adição em aldeídos e cetonas, produção de cetais e hemicetais, grupos prot.
• Conhecer as reações e reatividade dos carbonos alfa-carbonílicos, descrever o mecanismo das reações de substituição em alfa, adição conjugada e direta.
• Planejar síntese de moléculas inéditas com base nos conhecimentos adquiridos, dominar os conceitos de condensação aldólica, Claysen, Michael, anelações de Robin

Who Should Attend!

• Este curso é destinado a todos que se interessam pela química orgânica, para estudantes de todos os cursos de química que desejem esclarecer ou aprofundar neste tema importantíssimo dos compostos carbonilados

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